Eflornitiini
-Eflornithin_Structural_Formulae_V.1.svg)
| |
| |
Eflornitiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2,5-diamino-2-(difluorimetyyli)pentaanihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | D11 |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C6H12N2F2O2 |
| Moolimassa | 182,176 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 183 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 54 % |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 3–4 tuntia |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Intravenoosi, oraalinen, dermaalinen |
Eflornitiini (C6H12F2N2O2) on aminohappojohdannainen, jota käytetään lääkeaineena hoidettaessa hirsutismia ja unitautia.
Toimintamekanismi muokkaa
Eflornitiini syntetisoitiin alun perin syöpälääkkeeksi ja sillä on kasvainten kasvua estäviä ominaisuuksia. Eflornitiinin käyttö unitaudin hoidossa raportoitiin ensimmäisen kerran vuonna 1980. Eflornitiinin vaikutus perustuu Trypanosomia brucei -loision solunjakautumisen estämiseen estämällä ornitiinidekarboksylaasin toimintaa. Inhibitio perustuu siihen, että eflornitiini alkyloi ornitiinidekarboksylaasin aktiivisen keskuksen katalyyttisesti tärkeän kysteiiniaminohapon. Ornitiinidekarboksylaasi katalysoi putreskiinin muodostumista ornitiinista ja putreskiinia tarvitaan solun jakautumisessa tarvittavien polyamiinien biosynteesiin. Eflornitiini tehoaa sekä Trypanosoma brucei gambiense- että Trypanosoma brucei rhodesiense -loisioihin. Eflornitiinia käytetään erityisesti melarsoprolille vastustuskykyisten kantojen aiheuttaman unitaudin hoidossa ja sitä voidaan käyttää yhdessä nifurtimoksin kanssa.[2][3][4]
Eflornitiinin aiheuttamia sivuvaikutuksia voivat olla huonovointisuus, johon liittyy oksentelua ja ripulia, kuulon heikkeneminen ja luuydintoksisuus, joka voi aiheuttaa anemiaa, leukopeniaa ja trombosytonemiaa.[2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 594. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Daniel L. Klayman :Antiparasitic Agents, Antiprotozoals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.1.2014
- ↑ a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1093. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.1.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Christian Burri & Reto Brun: Eflornithine for the treatment of human African trypanosomiasis. Parasitology Research, 2003, 90. vsk, s. 49–52. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.1.2014. (englanniksi)[vanhentunut linkki]