Diklooriasetyylikloridi
Diklooriasetyylikloridi (C2HCl3O) on dikloorietikkahapon happokloridi. Yhdistettä käytetään lähtöaineena valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä.
| Diklooriasetyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2-diklooriasetyylikloridi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)Cl)(Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2HCl3O |
| Moolimassa | 147,378 g/mol |
| Kiehumispiste | 108–110 °C[2] |
| Tiheys | 1,532 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
|
|
|
Ominaisuudet muokkaa
Diklooriasetyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se liukenee dietyylieetteriin, mutta reagoi veden ja alkoholien kanssa muodostaen suolahappoa ja dikloorietikkahappoa tai dikloorietikkahapon estereitä ja esteriasetaaleja. Yhdiste reagoi myös ammoniakin ja amiinien kanssa muodostaen amideja tai aminohappoja. Diklooriasetyylikloridin 2-asemassa olevaan hiileen sitoutuneet klooriatomit voivat korvautua paremmilla nukleofiileillä.[2][3]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Diklooriasetyylikloridia valmistetaan pääasiallisesti hapettamalla trikloorieteeniä hapen avulla. Reaktio suoritetaan 60–200 °C:n lämpötilassa ja katalyytteinä käytetään amiineja tai atsoyhdisteitä. Vähemmän käytettyjä reaktioita ovat pentakloorietaanin ja väkevän rikkihapon välinen reaktio tai diklooriasetyylikloridin valmistus korkeassa paineessa kloroformista ja hiilidioksidista alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä.[3]
Diklooriasetyylikloridia käytetään erityisesti dikloorietikkahapon ja dikloorietikkahapon estereiden ja anhydridin valmistuksessa. Yhdistettä käytetään myös sulfonamidilääkkeiden, kloramfenikolin ja herbisidien valmistuksessa.[3]
Katso myös muokkaa
Lähteet muokkaa
- ↑ 2,2-dichloroacetyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 18. huhtikuuta 2013.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 357. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Günter Koenig, Elmar Lohmar & Norbert Rupprich: Chloroacetic acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 18.04.2013
Aiheesta muualla muokkaa
- Diklooriasetyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti
- Diklooriasetyylikloridin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dichloroacetyl chloride (englanniksi)
- ChemBlink: Dichloroacetyl chloride (englanniksi)