Brassyylihappo
Brassyylihappo (C13H24O4) on dikarboksyylihappoihin eli kahdenarvoisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden, kuten polyamidien, valmistuksessa.
| Brassyylihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Tridekaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CCCCCC(=O)O)CCCCCC(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H24O4 |
| Moolimassa | 244,322 g/mol |
| Sulamispiste | 114 °C[1] |
| Tiheys | 1,15 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,04 g/l (23 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa brassyylihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene vain veteen, mutta liukenee esimerkiksi dietyylieetteriin, etanoliin tai kloroformiin. Brassyylihappo on kahdenarvoinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 5,8 ja 6,5.[1][2]
Brassyylihappoa valmistetaan useimmiten hapettamalla erukahappoa otsonolyysillä tai typpihapolla. Yhdistettä voidaan valmistaa myös syklododekanonista lähtien. Japanissa sitä on valmistettu hapettamalla tridekaania bioteknisesti.[1][2][3]
Brassyylihaposta valmistetaan voiteluaineina ja muovinpehmentiminä käytettäviä estereitä, polyestereitä, polyamideja kuten Nylon 13,13:a ja hajusteissa käytettävää myskintuoksuista etyleenibrassylaattia (C15H26O4).[1][2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d e Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 436. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010.
- ↑ Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Tridecanedioic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): 1,11-Undecanedicarboxylic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 1,11-Undecanedicarboxylic acid (englanniksi)