Allyyliglysidyylieetteri
Allyyliglysidyylieetteri (C6H10O2) on tyydyttymättömiin eettereihin ja epoksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi polymeerien valmistukseen.
| Allyyliglysidyylieetteri | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(prop-2-enoksimetyyli)oksiraani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=CCOCC1CO1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H10O2 |
| Moolimassa | 224,16 g/mol |
| Sulamispiste | -100 °C[1] |
| Kiehumispiste | 153,9 °C[1] |
| Tiheys | 0,9698 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 140 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa allyyliglysidyylieetteri on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee muun muassa veteen, asetoniin ja tolueeniin. Allyyliglysidyylieetteri on myrkyllistä maksalle, haimalle ja munuaisille. Aine vaikuttaa keskushermostoon aiheuttaen muun muassa uneliaisuutta. Yhdiste voi olla karsinogeenista.[1][3][4][5]
Allyyliglysidyylieetterin synteesin ensimmäisessä vaiheessa allyylialkoholi reagoi epikloorihydriinin kanssa happojen katalysoimana 3-allyylioksi-1-kloori-2-propanoliksi. Emästen vaikutuksesta tämä yhdiste muodostaa allyyliglysidyylieetteriä.[1]
Allyyliglysidyylieetteriä käytetään yhdessä muiden epoksidien kanssa polyeetterikumien, polyglykolien ja epoksihartsien valmistukseen. Sitä käytetään myös komonomeerina esimerkiksi akryyliamidin kanssa. Allyyliglysidyylieetteri reagoi silaanien kanssa muodostaen epoksidiryhmän sisältäviä silaaneja.[1][3][6][7]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d e f Nobuyuki Nagato: "Allyl Alcohol and Monoallyl Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004.
- ↑ Allyl 2,3-epoxypropyl ether: Water solubility Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 8.1.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig & Leopold Miksche: "Allyl Compounds", teoksessa Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.9.2017
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 248. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Allyyliglysidyylieetterin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 8.1.2024
- ↑ Kathryn Owens Vernon L. Kyllingstad: "Polyethers", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ R.Dowbenko: "Allyl Monomers and Polymers, teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.