Alaniini
Alaniini eli 2-aminopropaanihappo on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Sen sivuketju muodostuu yhdestä metyyliryhmästä,[1] joten alaniini on toiseksi pienin aminohappo. Alaniini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1879.
| Alaniini | |
|---|---|
 |
|
| Koodit | Ala, A |
| Molekyylimassa | 89,09 |
| Sivuketjun tyyppi | hydrofobinen |
| Karboksyyliryhmän happovakio | 2,35 |
| Aminoryhmän happovakio | 9,87 |
| Sivuketjun happovakio | - |
| Isoelektrinen piste | 6,11 |
| Yleisyys proteiineissa | 7,8 % |
| Kodonit | GCU, GCC, GCA, GCG |
Alaniini ei ole välttämätön aminohappo. Lihassolut valmistavat sitä pyruvaatista transaminaatioreaktiolla, jossa glutamiinihappo toimii typen luovuttajana. Päinvastainen reaktio tapahtuu maksassa.
Alaniinin kemiallinen kaava on C3H7NO2 ja sulamispiste noin 300 °C. Alaniinillä on optisesti aktiiviset enantiomeeriset muodot L-alaniini ja D-alaniini sekä optisesti tehoton raseeminen DL-alaniini. L-alaniinin CAS-numero on 56-41-7, D-alaniinin CAS-numero on 338-69-2 ja DL-alaniinin CAS-numero on 302-72-7.
L-alaniinia esiintyy monissa kasveissa ja elintarvikkeissa. D-alaniini esiintyy esimerkiksi bakteerisolujen seinämissä.[2] L-alaniinia esiintyy monissa luonnonproteiineissa, kuten silkin fibroiinissa, gelatiinissa ja maissin prolamiinissä tseiinissä, joista sitä saadaan hydrolyysillä.[3]
Alaniinia koodaavat lähetti-RNA:ssa yhdistelmät GUU, GUC, GUA ja GUG.[4]
Alaniinillä on myös isomeeri 3-aminopropaanihappo eli β-alaniini.
Lähteet muokkaa
- Tenhunen, Jukka; Ulmanen, Ismo; Ylänne, Jari: Biologia: Geeni ja biotekniikka. 6. uudistettu painos. Helsinki: WSOY, 2004. ISBN 951-0-28293-6.
Viitteet muokkaa
- ↑ Tenhunen, Jukka; Ulmanen, Ismo; Ylänne, Jari: Biologia: Geeni ja biotekniikka, s. 10. 6. uudistettu painos. Helsinki: WSOY, 2004. ISBN 951-0-28293-6.
- ↑ *Food Component Database (FooDB): L-Alanine (englanniksi)
- ↑ Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 619. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Tenhunen, Jukka; Ulmanen, Ismo; Ylänne, Jari: Biologia: Geeni ja biotekniikka, s. 23. 6. uudistettu painos. Helsinki: WSOY, 2004. ISBN 951-0-28293-6.
Aiheesta muualla muokkaa
- Terveysportti: Alaniini
- PubChem: L-Alanine (englanniksi)
- PubChem: D-Alanine (englanniksi)
- PubChem: Alanine (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo alaniinia sisältävistä kasveista
- DrugBank: L-Alanine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Alanine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Alanine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Alanine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Alanine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): D-Alanine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): (±)-Alanine (englanniksi)