Adamantaani
Adamantaani (trisyklo[3.3.1.13,7]dekaani, C10H16) on hiilivety, joka esiintyy kiinteänä aineena ja jolla on kamferin kaltainen haju. Adamantaani löydettiin maaöljystä vuonna 1933 ja se nimettiin kreikan kielen sanan adamantinos (timantti) mukaan johtuen sen timantinkaltaisesta rakenteesta. Se on yksinkertaisin niin sanotuista diamondoideista (C4n+6H4n+12).
| Adamantaani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Adamantaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1C2CC3CC1CC(C2)C3 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H16 |
| Moolimassa | 136,228 g/mol |
| Sulamispiste | 270 °C (543,15 K) |
| Tiheys | 1,07 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 6,030 mg/l (25 °C) [2] |
Synteesi muokkaa
Ensimmäisen kerran adamantaanin syntetisoi Vladimir Prelog vuonna 1941. Vuonna 1957 Paul von Ragué Schleyer löysi yksinkertaisemman menetelmän, jossa lähtöaineena oli disyklopentadieeni.
Käyttö muokkaa
Adamantaania käytetään kuivaetsauksessa, polymeerien valmistuksessa sekä NMR-spektroskopiassa. Adamantaani on käyttökelpoista myös värillisten laserien valmistuksessa, koska se ei ionisoidu.
Adamantaanin johdannaisia muokkaa
Lukuisat adamataanin johdannaiset ovat hyödyllisiä lääketieteessä. Tällaisia ovat muun muassa amantadiini (adamantan-1-amiini), memantiini (1-amino,3,5-dimetyyliadamantaani) sekä rimantadiini (1-(1-adamantyyli)etanamiini).
Lähteet muokkaa
- ↑ Adamantane (Adamantaani) Käyttöturvallisuustiedote. 7.1.2020. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 16.9.2020.
- ↑ Physical Properties: Adamantane RN: 281-23-2 NLM. Viitattu 29. toukokuuta 2008.
