4-hydroksinonenaali
4-hydroksinonenaali (C9H16O2) eli 4-HNE tai vain HNE on tyydyttymätön hydroksyyliryhmän sisältävä aldehydi. 4-hydroksinonenaali on solumyrkyllinen yhdiste, jota muodostuu lipidien peroksidaatiossa.
| 4-hydroksinonenaali | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (E)-4-hydroksinon-2-enaali |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCCCC(C=CC=O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H16O2 |
| Moolimassa | 156,218 g/mol |
| Tiheys | 0,944 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen 6,6 g/ml. Liukenee lisäksi moniin orgaanisiin liuottimiin.[2] |
Muodostuminen muokkaa
4-hydroksinonenaalia syntyy oksidatiivisen stressin yhteydessä LDL-kolesterolista. Erityisesti 4-hydroksinonenaalia muodostuu monityydyttymättömistä omega-6-rasvahapoista, kuten arakidonihaposta ja linolihaposta.[3]
4-hydroksinonenaalin lisäksi LDL-kolesterolin hapettuessa syntyy muitakin haitallisia yhdisteitä, kuten malonidialdehydiä ja radikaaleja.[4]
Vaikutukset muokkaa
4-hydroksinonenaali on hyvin reaktiivinen ja reagoi esimerkiksi monien proteiinien kanssa aiheuttaen soluvaurioita ja jopa apoptoosin eli solukuoleman. Yhdiste reagoi erityisesti rikkiä sisältävien aminohappojen kanssa. Se kiinnittyy kovalenttisesti kysteiini-, histidiini- ja lysiiniaminohappoihin niin kutsutulla Michael-additiolla.[5][6]
4-hydroksinonenaali on mutageeninen yhdiste eli kykenee aiheuttamaan vaurioita DNA:ssa. Lisäksi se estää proteolyysiä. Aineen yhteyttä Parkinsonin tautiin on myös tutkittu.[7] Otsonin on todettu lisäävän 4-hydroksinonenaalin muodostumista kehossa. On siis mahdollista, että yhdiste on osasyyllinen otsonin aiheuttamiin soluvaurioihin esimerkiksi keuhkoissa.[5]
Detoksifikaatio muokkaa
Glutationi on tripeptidi, joka sisältää kysteiiniaminohapon. 4-hydroksinonenaali reagoi proteiinien sijasta glutationin kanssa eikä näin pääse aiheuttamaan soluvaurioita. Tätä reaktiota katalysoivat entsyymit, jotka kuuluvat glutationi-S-transferaaseihin. Näillä entsyymeillä ja glutationilla on siis tärkeä rooli 4-hydroksinonenaalin detoksifikaatiossa.[6][8]
Lähteet muokkaa
- ↑ 4-hydroxy-2-nonenal – Substance summary NCBI. Viitattu 28. joulukuuta 2009.
- ↑ Biochemistry of 4-HNE International 4-HydrOxynonenal-Club. Arkistoitu 19.6.2010. Viitattu 28.12.2009. (englanniksi)
- ↑ Stephen M. Keyse: Stress response: methods and protocols, s. 29. Humana Press, 2000. ISBN 978-0-89603-611-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.12.2009). (englanniksi)
- ↑ Seppo Ylä-Herttuala, Jukka T. Salonen: Rasvojen hapettumisen merkitys sydän- ja verisuonisairauksissa. Duodecim, 1994, 110. vsk, nro 17, s. 1643. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.12.2009.
- ↑ a b Chandan K. Sen,Lester Packer,Osmo Hänninen: Handbook of oxidants and antioxidants in exercise, s. 544. Elsevier, 2000. ISBN 978-0444826503. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.12.2009). (englanniksi)
- ↑ a b Giuseppe Poli,Lester Packer,Enrique Cadenas: Free radicals in brain pathophysiology, s. 326. CRC Press, 2000. ISBN 9780824703172. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.12.2009). (englanniksi)
- ↑ Jukka Lyytinen ja Seppo Kaakkola: Selviääkö Parkinsonin taudin mysteeri?. Duodecim, 2005, 121. vsk, nro 3, s. 275-284. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.12.2009.
- ↑ Erich Schiller: Free radicals and inhalation pathology, s. 463. Springer, 2004. ISBN 978-3540002017. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.12.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database: 4-Hydroxynonenal (englanniksi)