3-hydroksibutanaali
3-Hydroksibutanaali eli asetaldoli tai aldoli (C4H8O2) on aldoleihin kuuluva hydroksialdehydi. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä.
| 3-hydroksibutanaali | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(CC=O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8O2 |
| Moolimassa | 88,104 g/mol |
| Kiehumispiste | 83 °C (20 mmHg)[2] |
| Tiheys | 1,103 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hyvin veteen |
Ominaisuudet muokkaa
3-Hydroksibutanaali on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja orgaanisiin liuottimiin. Se sisältää kiraalisen hiiliatomin ja on siten optisesti aktiivinen ja siitä tunnetaan d- ja l-isomeerit. 3-Hydroksibutanaali polymeroituu helposti kiinteäksi paraldoliksi, minkä vuoksi tuotteeseen lisätään pieni määrä vettä tai asetaldehydiä polymeroitumisen ehkäisemiseksi. Kuumennettaessa tavallisessa ilmanpaineessa 3-hydroksibutanaalista muodostuu krotonaldehydiä. 3-Hydroksibutanaalilla on narkoottisia ja sedatiivisia vaikutuksia.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
3-Hydroksibutanaalia valmistetaan aldoliadditiolla asetaldehydistä emäksisissä olosuhteissa. Reaktio suoritetaan sivureaktioiden ehkäisemiseksi 20–25 °C:n lämpötilassa käyttämällä asetaldehydiä ja laimeaa natrium- tai kaliumhydroksidin liuosta. Tuotteen polymeroitumisen ehkäisemiseksi valmistusprosessissa joukkoon lisätään pyrogallolia tai hydrokinonia ja pysäytetään reaktio lisäämällä etikka- tai fosforihappoa, kun konversio on noin 60 %.[2][3][4]
Pääasiassa 3-hydroksibutanaalia käytetään valmistettaessa krotonaldehydiä, jota saadaan 3-hydroksibutanaalista happoa lisäämällä tai kuumentamalla. Siitä voidaan valmistaa pelkistämällä 1,3-butaanidiolia ja muilla reaktioilla muita yhdisteitä, kuten aminoalkoholeja, lääkeaineita, hajusteita ja kinaldiinijohdannaisia, joita käytetään valmistettaessa väriaineita.[2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ 3-hydroxybutanal – Substance summary NCBI. Viitattu 3. helmikuuta 2013.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 265. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: Aldehydes, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 03.02.2013
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 4. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 03.02.2013). (englanniksi)