2-pyroni
2-pyroni eli α-pyroni (C5H4O2) on heterosyklinen tyydyttymätön laktoni. 2-pyronia käytetään muun muassa kemiallisten synteesien lähtöaineena. 2-Pyroni on huoneenlämpötilassa nestemäinen helposti polymeroituva aine. 2-Pyronin rakenneisomeeri on nimeltään 4-pyroni.
| 2-pyroni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Pyran-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=O)OC=C1 [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H4O2 |
| Moolimassa | 96,082 g/mol |
| Sulamispiste | 8,5 °C [2] |
| Kiehumispiste | 207,5 °C [2] |
| Tiheys | 1,197 g/cm3 |
Synteesi muokkaa
2-pyronia voidaan valmistaa 1,3-ketohapoista. Erään usein käytetyn synteesin lähtöaineena on omenahappo, jota käsitetellään väkevällä rikkihapolla. Omenahapon dekarboksylaatio muodostaa formyylietikkahappoa ja kahden formyylietikkahapon reaktio tuottaa 2-pyroni-5-karboksyylihappoa (coumalic acid).[3] 2-Pyroni-5-karboksyylihapon dekarboksylaatio tuottaa 2-pyronia. Aineen valmistukseen on myös useita muita tapoja.[4]
Reaktioita muokkaa
2-pyroni voi reagoida elektrofiilin kanssa joko additio- tai substituutioreaktoilla. Nukleofiilien kanssa reagoidessa aineen rengasrakenne aukeaa helposti. 2-pyronista voidaan valmistaa useita erilaisia syklisiä yhdisteitä. Se on dieeni, joten se voi tavallisten sykloadditioreaktioiden lisäksi osallistua myös Diels–Alder-reaktioon. Säteilyttäminen saa 2-pyronin rengasrakenteen järjestäytymään uudelleen.[4]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2H-Pyran-2-one – Substance summary NCBI. Viitattu 2. maaliskuuta 2009.
- ↑ a b Physical properties: 2H-Pyran-2-one NLM Viitattu 2.3.2009
- ↑ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). Coumalic acid. Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.
- ↑ a b John Arthur Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. Blackwell Publishing, 2000. ISBN 978-0-632-05453-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.3.2009). (englanniksi)