2-naftyyliamiini

kemiallinen yhdiste

2-naftyyliamiini on aromaattinen amiini, joka on huoneenlämpötilassa väritöntä ja kiteistä. Se liukenee esimerkiksi kuumaan veteen ja alkoholiin. 2-naftyyliamiini on todettu karsinogeeniseksi ihmisille, ja se on kyetty yhdistämään virtsarakon syöpään. Sille altistaminen on aiheuttanut virtsarakon syöpää myös hamstereilla, koirilla ja reesusmakakeilla. Altistetuilla kotihiirillä on tavattu hyvänlaatuisia hepatosellulaarisia adenoomia.[2]

2-naftyyliamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Naftalen-2-amiini
CAS-numero 91-59-8
PubChem CID 7057
SMILES C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H9N
Moolimassa 143,185 g/mol
Sulamispiste 110,2–113 °C
Kiehumispiste 306 °C
Tiheys 1,061 g/cm3
Liukoisuus veteen 6,4 mg/l (18 °C)

Vakava terveysvaara Haitallinen / ärsyttävä Ympäristölle vaarallinen[1]

Tupakansavussa esiintyy 2-naftyyliamiinia.[3]

2-naftyyliamiinin kemiallinen kaava on C10H9N, moolimassa 143,185 g/mol ja CAS-numero 91-59-8. Yhdisteestä käytetään myös nimiä beta-naftyyliamiini ja 2-aminonaftaleeni. 2-naftyyliamiinin sulamispiste on 110,2–113 °C, kiehumispiste 306 °C, tiheys 1,061 g/cm3 ja leimahduspiste 157 °C.

Valmistus ja käyttö muokkaa

2-naftyyliamiinia voidaan valmistaa 2-naftolin ja ammoniakin ja ammoniumsulfiitin seosta kuumentamalla. Muodostuva tuote voidaan puhdistaa alipainetislauksella. Syöpävaarallisuutensa vuoksi 2-naftyyliamiinia saa nykyään käyttää vain tutkimustarkoituksiin. Aikaisemmin se oli tärkeä lähtöaine valmistettaessa värejä tai kumin hapettumisenesteoaineena käytettävää N-fenyyli-2-naftyyliamiinia.[4][5][6]

Katso myös muokkaa

Lähteet muokkaa

  1. 2-Naftyyliamiini Käyttöturvallisuustiedote. 2.3.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 4.9.2018.
  2. National Toxicology Program: Report on Carcinogens, Twelfth Edition (2011)
  3. National Center for Biotechnology Information: 2-Naphthylamine, a compound found in cigarette smoke, decreases both monoamine oxidase A and B catalytic activity.
  4. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 567. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  5. Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.04.2013
  6. Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.04.2013

Aiheesta muualla muokkaa

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.