2-kloorifenoli
2-kloorifenoli on palava orgaaninen yhdiste, joka huoneenlämmössä esiintyy olomuodoltaan värittömänä nesteenä, joilla on tunnusomainen haju. Sen kemiallinen kaava on C6H5ClO ja rakennekaava C6H4ClOH. 2-kloorifenolista käytetään myös nimiä o-kloorifenoli, orto-kloorifenoli, 2-kloori-1-hydroksibentseeni ja 2-hydroksiklooribentseeni.
| 2-kloorifenoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5ClO |
| Moolimassa | 128,56 g/mol g/mol |
| Ulkomuoto | väritön neste |
| Sulamispiste | 9,3–9,8 °C |
| Kiehumispiste | 175,0 °C |
| Tiheys | 1,3 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | veteen 2,85 g/100 ml (20 °C) |
2-kloorifenolin moolimassa on 128,56 g/mol, sulamispiste 9,3–9,8 °C, kiehumispiste 175 °C, tiheys 1,3 g/cm3, leimahduspiste 64 °C (c.c.) ja CAS-numero 95-57-8. Aine liukenee veteen 20 °C:n lämpötilassa 2,85 g/100ml. Lyhytaikainen altistuminen 2-kloorifenolille voi ärsyttää voimakkaasti silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Aerosolin hengittäminen voi aiheuttaa keuhkopöhön ja aineelle altistumisesta voi seurata vaikutuksia keskushermostossa. 2-kloorifenoli on myrkyllistä vesieliöille ja sen höyry on ilmaa raskaampaa.
Valmistus muokkaa
2-kloorifenolia valmistetaan klooraamalla fenolia. Tässä prosessissa muodostuu myös 4-kloorifenolia. 2-kloorifenolin muodostumista suosivat poolittomien liuottimien, kuten halogeenialkaanien käyttö, sekä etikkahappoanhydridin läsnäolo tai natriumhypokloriitin tai tert-butyylihypokloriitin käyttö klooraavana reagenssina. Yhdistettä voidaan valmistaa myös hydrolysoimalla o-diklooribentseeniä.[2][3][4]
Katso myös muokkaa
Lähteet muokkaa
- ↑ 2-Kloorifenoli Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 199. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Jean-Roger Desmurs & Serge Ratton: Chlorophenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.04.2013
- ↑ François Muller & Liliane Caillard: Chlorophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.04.2013
Aiheesta muualla muokkaa
- 2-kloorifenolin kansainvälinen kemikaalikortti
- PubChem: 2-chlorophenol (englanniksi)
- DrugBank: 2-Chlorophenol (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 2-Chlorophenol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2-Chlorophenol (englanniksi)
- ChemBlink: 2-Chlorophenol (englanniksi)