2-klooribentsoehappo
2-klooribentsoehappo eli o-klooribentsoehappo (C7H5ClO2) on karboksyylihappo ja bentsoehapon johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä. 2-Klooribentsoehappo on 3- ja 4-klooribentsoehappojen isomeeri.
| 2-klooribentsoehappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5ClO |
| Moolimassa | 156,56 g/mol |
| Sulamispiste | 142 °C[2] |
| Kiehumispiste | 287 °C[2] |
| Tiheys | 1,544 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 2,09 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
2-Klooribentsoehappo on huoneenlämpötilassa valkoista tai hieman kellertävää kiinteää ainetta, joka liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan veteen. 2-Klooribentsoehappo on klooribentsoehappoisomeereistä happamuudeltaan vahvin ja sen happovakion arvo on 1,2·10-3.[2][5]
2-Klooribentsoehappoa voidaan valmistaa o-klooritolueenia klooraamalla, jolloin muodostuu α,α,α,2-tetraklooritolueenia eli 1-kloori-2-(trikloorimetyyli)bentseeniä. Tämän yhdisteen hydrolyysin seurauksena saadaan 2-klooribentsoehappoa. Toinen synteesitapa on o-klooritolueenin hapetus hapen avulla.[2][5]
2-Klooribentsoehappoa käytetään säilymistä parantavana aineosana eräissä lakoissa ja maaleissa. Lisäksi sitä käytetään valmistettaessa muita yhdisteitä kuten makeutusaineita, väriaineita, lääkkeitä ja fungisideja. Esimerkiksi ammoniakkikäsittelyn tuloksena muodostuu antraniilihappoa.[2][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2-chlorobenzoic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 27. toukokuuta 2012.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 409. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: o-Chlorobenzoic acid NLM Viitattu 27.05.2012
- ↑ 2-Klooribentsoehappo Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
- ↑ a b c Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio Viitattu 27.05.2012