2,6-dikloorifenoli-indofenoli
2,6-Dikloorifenoli-indofenoli eli DCPIP (C12H7NCl2O2) indofenoliväriaineisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. 2,6-Dikloorifenoli-indofenolia käytetään redox-indikaattorina muun muassa määritettäessä C-vitamiinipitoisuuksia ja fotosynteesitutkimuksessa.
| 2,6-Dikloorifenoli-indofenoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-(3,5-dikloori-4-hydroksifenyyli)iminosykloheksa-2,5-dien-1-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=O)C=CC1=NC2=CC(=C(C(=C2)Cl)O)Cl [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H7NCl2O2 |
| Moolimassa | 268,086 g/mol |
Käyttö muokkaa
2,6-dikloorifenoli-indifenolia käytetään usein fotosynteesin valoreaktioiden tutkimiseen. Kasveissa NAPD+ toimii elektronien vastaanottajana niin kutsutussa Hillin reaktiossa ja pelkistyy. NAPD+ voidaan korvata reaktiossa 2,6-dikloori-indofenolilla, joka toimii elektronien vastaanottajana ja pelkistyy seuraavan reaktion mukaisesti:
Hapettunut muoto on väriltään sininen ja pelkistynyt on väritön. Hapettunut, sininen yhdiste absorboi valoa 600 nanometrin aallonpituudella, mutta pelkistynyt muoto ei, joten fotosynteesireaktion etenemistä voidaan seurata spektrofotometrisesti.[2][3]
2,6-Dikloorifenoli-indofenolia käytetään myös C-vitamiinin määrittämiseen volumetrisesti eli titraamalla. Emäksisissä tai neutraaleissa olosuhteissa 2,6-dikloorifenoli-indofenoli on sinistä ja happamissa punertavaa. Yhdiste hapettaa C-vitamiinin dehydroaskorbiinihapoksi ja pelkistyy värittömäksi yhdisteeksi. Ekvivalenttikohta saavutetaan, kun 2,6-dikloorifenoli-indofenoli värjää liuoksen vaaleanpunaiseksi.[4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2,6-Dichloroindophenol – Substance summary NCBI. Viitattu 26. huhtikuuta 2010.
- ↑ Mohammad Pessarakli: Handbook of photosynthesis, s. 617. CRC Press, 2005. ISBN 9780824758394. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.04.2010). (englanniksi)
- ↑ Rob Reed, David Holmes, Jonathan Weyers, Allan Jones: Practical skills in biomolecular sciences, s. 404. Pearson Education, 2007. ISBN 978-0132391153. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.04.2010). (englanniksi)
- ↑ S.C. Rastogi: Experimental Physiology, s. 117. New Age International, 2005. ISBN 978-0132391153. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.04.2010). (englanniksi)
- ↑ Remington: the science and practice of pharmacy, s. 504. 21. painos. Lippincott Williams & Wilkins, 2005. ISBN 978-0-7817-4673-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.04.2010). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- KEGG: 2,6-Dichloroindophenol (englanniksi)
- 2,6-dikloorifenoli-indofenolin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich (Merck), viitattu 30.5.2018.