1,4-butaanidioli
1,4-butaanidioli (lyhennettynä BDO) on orgaaninen yhdiste (alkoholi, dioli). Se muodostuu butaanista, jonka molempiin päihin on liittynyt alkoholiryhmä (OH). 1,4-butaanidioli on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, mutta huoneenlämmössä (20 °C) se sulaa värittömäksi jähmeäksi nesteeksi. Sen kemiallinen kaava on C4H10O2 ja rakennekaava on HO(CH2)4OH. 1,4-butaanidiolista käytetään myös nimityksiä 1,4-butyleeniglykoli, 1,4-dihydroksibutaani, 1,4-tetrametyleeniglykoli ja tetrametyleeni-1,4-dioli. 1,4-butaanidioli on eräs butaanidiolien isomeerisistä muodoista, joita ovat muun muassa 1,2-butaanidioli, 1,3-butaanidioli ja 2,3-butaanidioli.
| 1,4-butaanidioli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H10O2 |
| Moolimassa | 90,12 g/mol |
| Ulkomuoto |
kiinteää (< 20 °C) nestettä (> 20 °C) |
| Sulamispiste | 20 °C (293 K) |
| Kiehumispiste | 228 °C (501 K) |
| Tiheys | 1,02 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | sekoittuu |
1,4-butaanidiolin leimahduspiste on 121 °C (o.c.) ja itsesyttymislämpötila on 350 °C.
1,4-butaanidiolia käytetään liuottimena ja siitä käytetään ainakin seuraavia kaupallisia nimiä: Dabco DBO, Diol 14B, Polycure D, Sucol B, Agrisynth B1D.
Ympäristö- ja terveysvaikutukset muokkaa
Lyhytaikainen altistus voi vaikuttaa keskushermostoon ja aiheuttaa narkoosin. Työministeriön päätöksen 1044/91 mukaan 1,4-butaanidiolista katsotaan olevan vaaraa perimälle, sikiölle ja lisääntymiselle. BDO:ta on käytetty lisäravinteena ja päihteenä, koska se muuttuu elimistössä gammahydroksivoihapoksi.[2]
Valmistus ja käyttö muokkaa
1,4-butaanidiolia valmistetaan pääasiassa 1,4-butyynidiolin katalyyttisellä vedytyksellä. Muita synteesivaihtoehtoja ovat allyylialkoholin hydroformylaatio ja etikkahapon ja butadieenin välisen reaktiotuotteen, 1,4-diasetoksibutaanin, pelkistäminen ja sitä seuraava hydrolyysi. Tärkeimpiä 1,4-butaanidiolin käyttökohteita ovat tetrahydrofuraanin ja butyrolaktonin sekä eräiden polyestereiden ja polyuretaanien valmistus. Sitä voidaan käyttää myös liuottimena ja tekstiiliteollisuudessa.[3][4]
Lähteet muokkaa
Viitteet muokkaa
- ↑ 1,4-Butanediol (1,4-butaanidioli) Käyttöturvallisuustiedote. 31.1.2022. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 29.12.2022.
- ↑ Lisäravinne vaarantaa kehonrakentajien hengen Työterveyskirjasto. 26.1.2001. Duodecim. Viitattu 11.8.2014.
- ↑ Eugene V. Hort & Paul Taylor: Acetylene-Derived Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ Heinz Gräfje etc.: Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Verkossa (maksullinen)
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: 1,4-butanediol (englanniksi)
- DrugBank: 1,4-Butanediol (englanniksi)
- ChemBlink: 1,4-Butanediol (englanniksi)
- Inchem: 1,4-Butanediol, CAS N°:110-63-4 (Arkistoitu – Internet Archive) pdf (englanniksi)